Pitigliano è un caratteristico borgo della Maremma, situato su uno sperone tufaceo, che per tre lati scende a strapiombo sulle verdi vallate circostanti. Di una bellezza unica il panorama che si ammira arrivando in paese: superata la curva della Madonna della Grazie, appare all'improvviso l'imponente acquedotto mediceo dai grandi archi, uno spettacolo di per se già sufficiente per venire a scoprire questo piccolo e incantevole borgo della Maremma. Le case raccolte intorno al castello Orsini, il dedalo di vicoli, le piccole scalinate e gli affacci che si aprono a strapiombo sulla vallata circostante creano un’atmosfera suggestiva e magica.

Pitigliano conserva numerose tracce delle genti che hanno abitato questo luogo fin dai tempi più antichi: prima etrusco, poi romano, è passato successivamente sotto diverse potenti famiglie quali gli Aldobrabdeschi, gli Orsini e i Medici.
Pitigliano è conosciuto anche col nome di "Piccola Gerusalemme", a causa dell'insediamento (nel XVI sec.) della comunità ebraica, di cui è possibile tuttoggi ammirare il Ghetto con la sinagoga e numerosi edifici.
Da non perdere la visita alla misteriose Vie Cave: antichissimi percorsi etruschi scavati nella roccia, opere uniche al mondo dal fascino primordiale.